Григор Димитров започва участието си на турнира от категория АТП 500 в Ротердам. Българинът излиза срещу 16-ия в света Денис Шаповалов. Това е осмото участие на българина в "Ахой арена Най-доброто представяне на топ тенисиста ни в Ротердам бе през 2018 година, стигайки до финала, където загуби от Роджър Федерер с 0:2 сета.
През 2009 година хасковлията прави дебюта си и поднася изненадата, побеждавайки още на старта Томаш Бердих с 4:6, 6:3, 6:4, който на следващата година играе финал на Уимбълдън. В следващия си мач първата ни ракета се изправя срещу Рафаел Надал и в зрелищен двубой отстъпва с 5:7, 6:3, 2:6.
Димитров и Шаповалов са играли веднъж помежду си. Това се случва през 2016 в Торонто, а краен победител е Григор след 6:4, 6:3.